Glikozyd – budowa, właściwości, podział

Glikozyd należy do grupy organicznych związków chemicznych, które są zbudowane z części cukrowej, czyli glikonu (inaczej zwanego też monosacharydem lub cukrem prostym. To rodzaj węglowodanu) i częściaglikonowej, czyli niecukrowej.

Mogą nią być różne związki, takie jak fenole, sterole, kumaryny, alkohole, laktony, kwasy karboksylowe. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.

Substancje te to pochodne cukrów, które najczęściej powstają w reakcji cukru z aglikonem. Cukier łączy się z aglikonem w procesie glikozydacji, co wpływa na jego właściwości. Zmienia je. Aglikon staje się rozpuszczalny w wodzie.

To pomaga roślinie w transportowaniu, magazynowaniu i wydzielaniu związku. Zalicza się do nich: oligosacharydy, polisacharydy, nukleozydy, glikolipidy oraz związki roślinne, potocznie zwane właśnie glikozydami.

Glikozydy są substancjami, które naturalnie występują głównie w roślinach. Można je także znaleźć w lekach. Glikozydy roślinne produkowane są zwłaszcza w liściach, magazynowane zaś w owocach, nasionach, a także w korze i w kłączach. Są bezbarwne, krystaliczne i rozpuszczalne w alkoholu i wodzie oraz w acetonie. W połączeniu z kwasami rozkładają się do cukru i aglikonu.

Glikozydy tworzą grupę bardzo zróżnicowanych substancji czynnych, zarówno ze względu na budowę chemiczną, jak i właściwości biochemiczne. W ich obrębie można dokonać różnych podziałów.

Glikozydy dzieli się na różne grupy, takie jak:

• glikozydy flawonoidowe,
• glikozydy saponinowe,
• glikozydy fenolowe,
• glikozydy antrachinonowe,
• glikozydy goryczkowe
• glikozydy kumarynowe,
• glikozydy cyjanowe,
• glikozydy irydoinowe,
• glikozydy antocjanowe,
• glikozydy nasercowe,
• aminoglikozydy.

Z uwagi na atom, który łączy część cukrową z aglikonem glikozydy dzielą się na:

• O-glikozydy – grupa hydroksylowa pierścieniowej formy cukru łączy się z grupą hydroksylową drugiego związku (wiązanie O-glikozydowe),
• C-glikozydy – anomeryczny atom węgla cukru w formie pierścieniowej jest połączony z atomem węgla grupy organicznej (wiązanie C-glikozydowe),
• N-glikozydy – grupa organiczna łączy się z monosacharydem przez atom azotu (wiązanie N-glikozydowe),
• S-glikozydy (tioglikozydy) – grupa organiczna połączona jest z monosacharydem przez atom siarki (wiązanie S-glikozydowe).

Glikozydy to pochodne cukrów, które powstają w wyniku połączenia cukru ze składnikiem niecukrowym. W zależności od składnika węglowodanowego wyróżnia się:

• glukozydy – pochodne glukozy,
• galaktozydy – pochodne galaktozy,
• fruktozydy – pochodne fruktozy,
• rybozydy – pochodne rybozy (np. nukleozydy).

Glikozydy to głównie produkty roślinne. Mają zróżnicowaną budowę chemiczną, opartą na cukrach oraz przyłączonych do nich związkach. W zależności od tego, jaki aglikon został przyłączony do cukru prostego za pomocą wiązania przez atom tlenu, węgla, siarki, azotu, zależy zarówno budowa, jak i właściwości glikozydu.

Związki szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. W roślinach odpowiadają za charakterystyczny zapach czy smak (np. glikozydy stewiolowe odpowiadają za słodki smak liści Stevia rebaudiana), a także kolor.

To pigmenty, takie jak glikozydy antocyjanowe odpowiadające za barwę czerwoną, niebieską i fioletową czy glikozydy flawonowe, które nadają roślinie żółty odcień. Niektóre glikozydy wykazują także działanie bakteriostatyczne.

Ważną grupę stanowią glikozydy sterydowe (nasercowe) oraz saponiny, wykorzystywane w farmakologii. Glikozydy są obecne w wielu środkach farmakologicznych. Stosowane są w terapiach sercowych, ściągających i przeczyszczających.

Glikozydy nasercowe to substancje pochodzenia roślinnego, które wykorzystuje się głównie w leczeniu niewydolności mięśnia sercowego. Składają się z geniny oraz cukru prostego. Wzmacniają siłę skurczu mięśnia sercowego, zmniejszają częstotliwość uderzeń serca, zwiększają objętość wyrzutową.

Choć mają podobne właściwości, różnią się tempem działania, stopniem kumulacji w organizmie, szybkością wchłaniania i wydalania z organizmu. Można je podzielić na dwie grupy: glikozydy kardenolidowe o pierścieniu butenolidowym i glikozydy bufadienolidowe o pierścieniu kumalinowym.