Alkaloidy – działanie, budowa, właściwości

Alkaloidy to zasadowe związki organiczne, głównie pochodzenia roślinnego lub syntetycznego, bardzo rzadko zwierzęcego. Z fizjologicznego punktu widzenia pełnią funkcję metabolitów wtórnych. Chronią roślinę przed drapieżnikami, mikroorganizmami i chorobami. Gdzie występują alkaloidy? Głównie w roślinach wyższych w postaci soli kwasów organicznych, na przykład kwasu cytrynowego, jabłkowego lub szczawiowego. Najliczniej są wytwarzane przez rośliny:

• makowate (Papaveraceae),
• bobowate (Fabaceae),
• jaskrowate (Ranunculaceae),
• psiankowate (Solanaceae),
• widłaki,
• skrzypy.

Substancje gromadzone są zarówno w organach podziemnych, jak i naziemnych, najczęściej w liściach, owocach i nasionach, a także w kwiatach, korzeniach, bulwach oraz korze. Zawartość alkaloidów waha się od ilości śladowych do kilku procent. W dużym stopniu zależy to nie tylko od rodzaju rośliny, ale i jej okresu rozwojowego, pory roku, regionu czy panującego w nim klimatu.

W świecie zwierząt obecność alkaloidów stwierdzono u owadów, salamander, niektórych żab i wijów.

Obecnie rozpoznano ponad dwa tysiące alkaloidów, zarówno naturalnych, jak i syntetycznych. Do najbardziej znanych związków należy atropina, morfina, nikotyna, strychnina, brucyna, chinina, kodeina, kofeina, kokaina, meskalina, rezerpina i teobromina.

Różnorodność alkaloidów sprawia, że klasyfikuje się je w oparciu o kilka kryteriów. I tak na przykład w klasyfikacji biogenetycznej pod uwagę bierze się sposób powstawania alkaloidów. Wyróżnia się tym samym trzy grupy alkaloidów: protoalkaloidy, pseudoalkaloidy oraz alkaloidy właściwe.

Substancje dzieli się również z uwagi na budowę. Wyróżnia się na przykład pochodne:

• pirydyny (np. nikotyna, rycynina),
• tropanu (np. atropina, kokaina),
• chinoliny (np. chinina),
• izochinoliny (np. alkaloidy opium, kurary),
• indolu (np. strychnina),
• puryny (np. kofeina, teofilina),
• alkaloidy
• terpenoidowe,
• steroidowe (np. tomatyna).

Warto wiedzieć, że rodzaj alkaloidów jest charakterystyczny dla danego gatunku roślin.

Alkaloidy są zwykle krystaliczne, trudno rozpuszczalne w wodzie (bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych). Mają gorzki smak. Wykazują własności zasadowe, co ma związek z tym, że w cząsteczce zawierają atom lub atomy azotu. Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami.

Jak pozyskuje się alkaloidy? Podstawową metodą otrzymywania alkaloidów jest ich izolacja ze źródeł naturalnych. Ma to związek z tym, że synteza chemiczne zwykle jest bardzo trudna. Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznych są trzy aminokwasy białkowe: lizyna fenyloalanina, i tryptofan.

Alkaloidy roślinne wyodrębnia się najczęściej metodami:

• ekstrakcji (np. kofeina, teobromina),
• destylacji z parą wodną (np. nikotyna),
• przez zastosowanie żywic jonowymiennych.

Czystą postać otrzymuje się między innymi przez ekstrakcję przeciwprądową, krystalizację i chromatografię.

Alkaloidy cechuje silne działanie fizjologiczne na organizmy ludzkie i zwierzęce. Substancje łączą się z obecnymi w soku komórkowym kwasami organicznymi, tworząc sole rozpuszczalne w środowisku wodnym.

Alkaloidy wykazują wysoką i zróżnicowaną aktywność biologiczną oraz zwykle silne, często trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Ich właściwości sprawiają, że wykorzystuje się je w medynie. Niektóre z nich, podawane w niewielkich dawkach, leczą różne choroby i dolegliwości.

Alkaloidy wykazują działanie:

• przeciwkaszlowe (glaucyna, kodeina, narkotyna),
• przeciwbólowe (morfina),
• miejscowo znieczulające (kokaina),
• obniżające ciśnienie (rezerpina),
• cucące (kofeina, lobelina, strychnina),
• obkurczające macicę (ergotamina),
• rozkurczające mięśnie gładkie (papaweryna, chelidonina, efedryna),
• rozszerzające źrenicę (atropina, skopolamina),
• moczopędne (alkaloidy purynowe, głównie teobromina),
• przeciwarytmiczne (chinidyna, ajmalina, sparteina),
• przeciwastmatyczne (teofilina, efedryna),
• przeciwnowotworowe (winblastyna, winkrystyna, taksol),
• tonizujące układ mięśniowy (galantamina, fizostygmina),
• żółciopędne i żółciotwórcze (boldyna),
• przeciwreumatyczne (kapsaicyna).

Alkaloidy stanowią również składnik używek (kofeina, teobromina, nikotyna). Wykorzystuje się je również do zwalczania szkodników (strychnina).