Glikozyd – budowa, właściwości, podział
Glikozyd jest substancją czynną, która należy do jednej z najbardziej zróżnicowanych grup występujących w przyrodzie. Owa różnorodność dotyczy zarówno budowy chemicznej, jak i właściwości biochemicznych. Cechą wspólną glikozydów jest obecność glikonu - części cukrowej cząsteczki oraz aglikonu - części niecukrowej. Co jeszcze warto wiedzieć?
1. Czym jest glikozyd?
Glikozyd należy do grupy organicznych związków chemicznych, które są zbudowane z części cukrowej, czyli glikonu (inaczej zwanego też monosacharydem lub cukrem prostym. To rodzaj węglowodanu) i częściaglikonowej, czyli niecukrowej.
Mogą nią być różne związki, takie jak fenole, sterole, kumaryny, alkohole, laktony, kwasy karboksylowe. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.
Substancje te to pochodne cukrów, które najczęściej powstają w reakcji cukru z aglikonem. Cukier łączy się z aglikonem w procesie glikozydacji, co wpływa na jego właściwości. Zmienia je. Aglikon staje się rozpuszczalny w wodzie.
To pomaga roślinie w transportowaniu, magazynowaniu i wydzielaniu związku. Zalicza się do nich: oligosacharydy, polisacharydy, nukleozydy, glikolipidy oraz związki roślinne, potocznie zwane właśnie glikozydami.
Glikozydy są substancjami, które naturalnie występują głównie w roślinach. Można je także znaleźć w lekach. Glikozydy roślinne produkowane są zwłaszcza w liściach, magazynowane zaś w owocach, nasionach, a także w korze i w kłączach. Są bezbarwne, krystaliczne i rozpuszczalne w alkoholu i wodzie oraz w acetonie. W połączeniu z kwasami rozkładają się do cukru i aglikonu.
Zobacz także:
2. Podział glikozydów
Glikozydy tworzą grupę bardzo zróżnicowanych substancji czynnych, zarówno ze względu na budowę chemiczną, jak i właściwości biochemiczne. W ich obrębie można dokonać różnych podziałów.
Glikozydy dzieli się na różne grupy, takie jak:
- glikozydy flawonoidowe,
- glikozydy saponinowe,
- glikozydy fenolowe,
- glikozydy antrachinonowe,
- glikozydy goryczkowe
- glikozydy kumarynowe,
- glikozydy cyjanowe,
- glikozydy irydoinowe,
- glikozydy antocjanowe,
- glikozydy nasercowe,
- aminoglikozydy.
Z uwagi na atom, który łączy część cukrową z aglikonem glikozydy dzielą się na:
- O-glikozydy – grupa hydroksylowa pierścieniowej formy cukru łączy się z grupą hydroksylową drugiego związku (wiązanie O-glikozydowe),
- C-glikozydy – anomeryczny atom węgla cukru w formie pierścieniowej jest połączony z atomem węgla grupy organicznej (wiązanie C-glikozydowe),
- N-glikozydy – grupa organiczna łączy się z monosacharydem przez atom azotu (wiązanie N-glikozydowe),
- S-glikozydy (tioglikozydy) – grupa organiczna połączona jest z monosacharydem przez atom siarki (wiązanie S-glikozydowe).
Glikozydy to pochodne cukrów, które powstają w wyniku połączenia cukru ze składnikiem niecukrowym. W zależności od składnika węglowodanowego wyróżnia się:
- glukozydy – pochodne glukozy,
- galaktozydy – pochodne galaktozy,
- fruktozydy – pochodne fruktozy,
- rybozydy – pochodne rybozy (np. nukleozydy).
3. Właściwości glikozydu
Glikozydy to głównie produkty roślinne. Mają zróżnicowaną budowę chemiczną, opartą na cukrach oraz przyłączonych do nich związkach. W zależności od tego, jaki aglikon został przyłączony do cukru prostego za pomocą wiązania przez atom tlenu, węgla, siarki, azotu, zależy zarówno budowa, jak i właściwości glikozydu.
Związki szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. W roślinach odpowiadają za charakterystyczny zapach czy smak (np. glikozydy stewiolowe odpowiadają za słodki smak liści Stevia rebaudiana), a także kolor.
To pigmenty, takie jak glikozydy antocyjanowe odpowiadające za barwę czerwoną, niebieską i fioletową czy glikozydy flawonowe, które nadają roślinie żółty odcień. Niektóre glikozydy wykazują także działanie bakteriostatyczne.
Ważną grupę stanowią glikozydy sterydowe (nasercowe) oraz saponiny, wykorzystywane w farmakologii. Glikozydy są obecne w wielu środkach farmakologicznych. Stosowane są w terapiach sercowych, ściągających i przeczyszczających.
Glikozydy nasercowe to substancje pochodzenia roślinnego, które wykorzystuje się głównie w leczeniu niewydolności mięśnia sercowego. Składają się z geniny oraz cukru prostego. Wzmacniają siłę skurczu mięśnia sercowego, zmniejszają częstotliwość uderzeń serca, zwiększają objętość wyrzutową.
Choć mają podobne właściwości, różnią się tempem działania, stopniem kumulacji w organizmie, szybkością wchłaniania i wydalania z organizmu. Można je podzielić na dwie grupy: glikozydy kardenolidowe o pierścieniu butenolidowym i glikozydy bufadienolidowe o pierścieniu kumalinowym.
Skorzystaj z usług medycznych bez kolejek. Umów wizytę u specjalisty z e-receptą i e-zwolnieniem lub badanie na abcZdrowie Znajdź lekarza.